Une passion musicale dès l'enfance
Après une courte passion pour l'équitation et plus particulièrement la "monte anglaise", Taylor Swift développe petit à petit un intérêt pour la musique. D'abord subjuguée par les comédies musicales comme Grease ou encore Bye-Bye Birdie, elle commence alors à prendre des cours de chant et de comédie à Brodway. Mais en voyant qu'elle ne réussissait aucun casting, la jeune chanteuse s'est tournée vers la musique country. Elle participe ainsi à de nombreux festivals, des karaokés, et chante dès qu'elle peut. Elle finit par se faire repérer par RCA Records.
Les débuts et son premier album
Une fois repérée par le label RCA Records, elle participe à des séances d'écriture, dans le cadre d'un développement artistique. Elle est accompagnée de Liz Rose, une célèbre parolière de musique country, qui lui trouve des qualités et des facilités incroyables d'écriture. Lors d'un showcase, la chanteuse qui a changé de maison d'édition, se fait remarquer par Sony, et finit par quitter son label RCA à 15 ans, qui ne veut pas enregistrer d'album avant sa majorité. Un an plus tard, son premier album éponyme est commercialisé.