Tony Bennett et Lady Gaga ont fait sensation en 2014 en sortant un album de reprises de standards du jazz intitulé Cheek to Cheek. L’opus a été récompensé par un Grammy et salué par la critique. A 89 ans, le crooner a travaillé avec certains des plus grands musiciens du monde dont Art Blakey et Count Basie. Lady Gaga fait aussi partie selon lui de ce cercle. « Gaga est une chanteuse magnifique, et quand elle chante une superbe ballade, j’ai la chaire de poule, a déclaré Tony Bennett à Vulture. Elle m'a aidé et je l'ai aidée en faisant Cheek to Cheek. Grâce à elle qui disait à son public combien elle m’aime, ils sont tous devenus mes fans, tous ces jeunes adolescents. D'autre part, grâce à son chant sur ces belles chansons de l'album, le public que j’ai, a dit : ‘’Mon Dieu, je ne savais pas qu'elle chantait aussi merveilleusement’’. Donc, nous nous sommes tous deux aidés l’un l’autre. Nous nous entendons très bien. » D'ailleurs, la collaboration fonctionne si bien entre Lady Gaga et Tony Bennett qu'ils ont décidé de sortir un nouvel album ensemble. Cette fois-ci, ils reprendront des classique de Cole Porter.
Lady Gaga surfe en ce moment sur le haut de la vague dans sa carrière. En plus de la musique, elle joue dans la série American Horror Story de Ryan Murphy, où elle interprète le personnage de la Comtesse. Pour Tony Bennett, il n’y a pas de doute, si elle le souhaite, la chanteuse pourra entamer une grande carrière au cinéma. « Elle a beaucoup de talent. Je pense qu’un jour elle sera dans de gros films. Moi, ça ne m’intéresse pas trop. Je travaille en live, pour le public, mais je pense qu’elle peut surprendre tout le monde et faire de bons films », a ajouté Tony Bennett.
Bien avant Lady Gaga, le crooner a été un fervent défenseur de l’égalité. Pendant les années 50 et 60, il a constamment travaillé avec des musiciens noirs, alors que le racisme et la ségrégation battaient leur plein aux Etats-Unis de part notamment les lois Jim Crows. Tony Bennett a toujours soutenu le mouvement des droits civiques, un sujet qu’il a d’ailleurs évoqué de nombreuses fois avec Ella Fitzgerald. « C’était ma voisine à Hollywood quand je vivais là-bas. Elle était la femme la plus merveilleuse. J’avais l'habitude d'aller chez elle, et elle était magnifique. [Les choses dont nous avons parlé] n’avaient rien à voir avec le show-business. Elle disait tout cela, en une phrase, à propos de préjugés raciaux. Elle me répétait tout le temps, ‘’Tony, nous sommes tous ici ‘’. En une phrase, ces mots disent tout. Ca vous montre la bonne façon de penser pour éliminer les préjugés raciaux. ‘’Nous sommes tous ici" », a raconté Tony Bennett.