Sisqo est un chanteur de r’n’b qui s’est notamment fait connaître grâce à sa participation au groupe Dru hill et à son premier single, « Thong song ».
Sisqo rencontre Woody, lors de ses études. Les deux hommes qui sont passionnés de gospel, sont approchés par Tamir Ruffin, un producteur qui leur propose de monter un groupe, « Dru Hill ».
Sisqo enregistre deux albums avec «Dru Hill et décide de poursuivre sa carrière en solo.
En 1999, il sort son premier album, « Unleash the dragon », bercé par le single « Thong song ».
En 2001, Sisqo propose un deuxième opus, « The return of the dragon ».
Il retourne, ensuite, enregistrer avec le groupe Dru Hill, un nouveau disque, « Dru Worl order », qui sort en 2002.
Parallèlement, Sisqo entame une carrière au cinéma, en 2001, dans « Get Over it ». Un an plus tard, il joue dans « Snow dogs ».
