Madonna fait sensation avec sa tournée Rebel Heart Tour, entamée il y a tout juste un mois et qui aurait déjà rapporté 20 millions de dollars selon Billboard. A chaque concert, la star essaye de partager des messages. Ainsi la chanson Iconic fait référence à la force quand Devil Pray évoque la foi à travers l’expérimentation. Madonna voit en réalité ces soirées comme de véritables aventures avec ses fans. « Je ne saute pas simplement d'un sujet à un autre, nous devons faire un voyage, a-t-elle expliqué au magazine Rolling Stone. Nous devons commencer comme des guerriers, puis nous explorons des thèmes comme le sexe et la religion, parce que ce sont des choses dans notre société qui sont toujours séparées. Et, pour moi, le sexe est un don sacré qui nous a été donné. On doit jouer avec. J’aime, de toute évidence, provoquer les gens avec des concepts sexuels et des points de vue au sujet de la religion. C’est pour ça que je crois que les gens ont besoin d'être remis en question, même s’ils sont en désaccord avec moi, ce qui est bien. Mais je ne vais pas vous expliquer chaque chanson, sinon nous en avons pour des heures. »
Si en tournée on attend d’un artiste qu’il joue ses nouvelles chansons, le choix des titres plus anciens a été un casse-tête pour Madonna qui a beaucoup de morceaux iconiques à son actif, de Vogue à Like a Virgin en passant par Holiday. Pour se faciliter la tâche, la chanteuse a choisi des titres suivant les thèmes qu’elle voulait aborder. « Ensuite on essaye des choses auxquelles je n’aurais jamais pensé et c’est un processus très long. Pour moi c’est le plus gros challenge, marier l’ancien au nouveau. Parce qu’évidemment, ces chansons que j’ai écrites il y a longtemps, il faut que je les réinvente un peu, pour qu’elles puissent parler à la personne que je suis maintenant, pas à celle que j’étais il y a 30 ans », détaille Madonna.