La chanteuse n’a pas toujours de la chance en amour et on se souvient justement d'une autre rupture tout aussi triste : celle avec Justin Timberlake, en 2002. Britney ne risque en tout cas pas d’oublier l’ex-*NSYNC puisqu’il n’est autre que son premier amour… « Oh mon Dieu, j’avais peut-être 13 ans, a-t-elle répondu en rougissant lorsqu’on lui a demandé à quel âge elle avait échangé son premier baiser. C’était Justin. »
Britney Spears et Justin Timberlake se sont connus très jeunes. Âgés d’une dizaine d’années, les deux stars en herbe animaient en effet le « Mickey Mouse Club » aux Etats-Unis dans les années 90 aux côtés de Christina Aguilera et Ryan Gosling. Tous les deux célèbres quelques années plus tard, ils ont avoué en 1999 être en couple avant de mettre un terme à leur histoire en 2002. Justin Timberlake avait alors noyé son chagrin dans la musique, en écrivant le titre « Cry Me A River », qui marquera son premier grand succès solo.
Le clip présentait une jolie blonde ressemblant à son ex et les paroles suggéraient que Britney lui avait été infidèle. Certains estiment d’ailleurs que la ballade « Everytime » de la jeune femme sortie en 2004 ferait écho au hit de JT. Plus vraiment en contact aujourd’hui, Justin Timberlake et Britney Spears éprouvent toujours beaucoup de respect et d’affection l’un pour l’autre, mais les anciens tourtereaux ont chacun poursuivi leur route séparément. Justin est marié à l’actrice Jessica Biel depuis 2012 et Britney est maman de deux garçons, nés de son précédent mariage avec Kevin Federline, et sort désormais avec David Lucado.