Caitlyn Jenner a connu une année des plus agitées. La star de télé-réalité s’est présentée au monde sous les traits d’une femme pour la première fois, et a partagé sa transition de Bruce à Caitlyn Jenner sous l'oeil des caméras. Avant cela, de nombreuses rumeurs avançaient que l’ancien champion olympique était transgenre, mais elle a seulement confirmé sa transformation en avril, lors d’une interview choc avec Diane Sawyer. En célébrant son 66ème anniversaire un jour en avance la nuit dernière lors du lancement de la web-série Beautiful As I Want To Be de Logo TV, elle a expliqué se sentir enfin libérée. « Techniquement c’est mon "premier" anniversaire, et j’ai l’occasion de le célébrer avec quelques unes de mes filles aujourd’hui, a-t-elle déclaré d'après le magazine People. On a eu un merveilleux déjeuner. Mais, certainement, depuis que j’ai fait mes aveux, c’est mon premier anniversaire. »
En effet, sa fille Kylie Jenner l'a retrouvée durant la journée, ainsi que ses belles-filles Kim et Kourtney Kardashian, pour un déjeuner au restaurant Villa en Californie. La femme de Kanye West a dévoilé son baby bump dans une jolie robe de couleur pêche et un manteau assorti, tandis que Kylie portait une perruque noire avec une frange. « Déjeuner d’anniversaire en avance avec @caitlynjenner Joyeux anniversaire papa, quelle année géniale pour toi », a écrit la jeune fille en légende d'une photo Instagram d’eux deux.
Durant la soirée, Caitlyn Jenner portait une longue robe en velours, optant pour un look plus glamour. Candis Cayne, une actrice transgenre qui serait sa nouvelle petite-amie, s’est jointe à elle. « Je suis là-dedans depuis 20 ans, vous voyez ce que je veux dire ?, a commenté Candis Cayne. Et quand j’ai commencé, il n’y avait aucune conversation. C’était une conversation sordide, ou à la Jerry Springer. (Caitlyn) a changé ça, puisque tout le monde connaît son nom, et sait qu’elle est transgenre, et voir la manière dont elle a embrassé ça, ça signifie beaucoup pour moi. »
