Caroline Flack : son premier amour
Harry Styles a rencontré Caroline Flack sur le plateau de «The X-Factor». Malgré les 14 années qui séparent le benjamin des One Direction et la présentatrice de l’émission, ils tombent sous le charme l’un de l’autre et entament une liaison, fin 2011. Leur différence d'âge fera d'ailleurs polémique. Les critiques ont fini par lasser les deux amoureux qui décident de se séparer en janvier 2012.
Taylor Swift : une liaison ultra-médiatisée
Harry Styles, après sa courte idylle de quelques mois avec Caroline Flack, trouve vite du réconfort auprès de Taylor Swift. En décembre 2012, les deux artistes sont repérés par les paparazzis lors d'une balade à Central Park, à New York. Le couple passera les fêtes de fin d’année ensemble, mais se séparera début 2013. Une histoire brève, mais intense, qui leur a inspiré de nombreuses chansons. Taylor Swift évoquera leur relation dans les morceaux « Styles » et « Out of the Woods », sortis en 2014, et Harry Styles dans « Two Ghosts », paru en 2017.
Cara Delevingne : une histoire ambiguë
Harry Styles se rapproche ensuite de Cara Delevingne. Ils se connaissent depuis plusieurs années, mais une information parue dans le « Daily Mail », en septembre 2013, va évoquer une possible histoire d’amour entre eux et enflammer la Toile. Ce n’est pas la première fois que la presse les dit ensemble, mais cette fois-ci, Harry Styles et le mannequin vont alimenter les rumeurs en multipliant les sorties. Par la suite, ils déclareront tous deux être simplement amis.
Kendall Jenner : une romance express
Harry Styles fait la connaissance de Kendall Jenner par le biais de Cara Delevingne. L’ex-membre des One Direction enchaîne les rendez-vous avec le top-modèle entre 2013 et 2014. Ils apparaissent toujours très complices, mais nient être ensemble. Les photos les montrant s’embrassant sur un yacht, au large de Saint-Barthélémy, fin décembre 2015, ne laissent plus de place au doute. Ils n'ont jamais officialisé, mais Khloé Kardashian, la demi-sœur de la jolie brune, s’est chargée de le faire pour eux, en janvier 2016, dans l'émission « Entertainment Tonight ». Le couple ne laisse pas le temps à ses fans de se réjouir pour eux et se sépare dans la foulée.
Camille Rowe : sa relation la plus sérieuse
Harry Styles semble avoir un faible pour les mannequins de Victoria’s Secret. Après Cara Delevingne et Kendall Jenner, le Britannique prend Camille Rowe dans ses filets. Il est repéré aux côtés de la Franco-Américaine pour la première fois en juillet 2017. Depuis, ils privilégient la discrétion mais entre eux, c'est du sérieux. Il aurait même présenté sa petite amie à sa famille.