Une rencontre au club Mickey Mouse
À l'époque, les deux stars se rencontrent dans l'émission "The Mickey Mouse Club" dans laquelle ils commencent en même temps leur carrière devant le public américain. Quelques années plus tard, ils officialisent leur relation. Britney a 17 ans, Justin en a 18, tous deux vont vivre une idylle pendant 4 ans, devant leurs fans très heureux de les voir ensemble. Malheureusement, ils finissent par se séparer et ne plus jamais se parler. Une première histoire d'amour qui finira sur un goût amer.
Leur rupture à l'origine d'un grand succès musical
Quelque temps après leur rupture, Justin sort le titre "Cry Me a River" dans lequel il exprime toute sa tristesse. Cette chanson connaîtra alors un succès planétaire. En réponse à sa chanson, Britney s'excusera de son infidélité auprès de Justin à travers le titre "Everytime". Malheureusement, ce titre n'aura pas réussi à les réconcilier, et cette histoire restera définitivement un souvenir.
Les deux chanteurs ont depuis refait leur vie. Justin Timberlake peut se vanter d'être sorti avec les plus femmes du monde : Cameron Diaz, Scarlett Johansson et Jessica Biel avec laquelle il est marié. La vie amoureuse de Britney a été plus chaotique, mais elle est l'heureuse maman de deux enfants.